AC Milan kalah dari Olympiakos Piraeus dengan score 1-3 dan tersingkir dari Grup F Liga Eropa musim 2018-2019. Olympiakos Piraeus menjadi mimpi buruk bagi AC Milan, dengan kemenangan ini mereka berhasil mengumpulkan poin yang sama dengan AC Milan yaitu 10 poin tetapi Olympiakos Piraeus berhasil memang dengan total gol mereka dan membuat AC Milan harus gugur dalam fase Grup.

Pada pertandingan tersebut, AC Milan lebih banyak mendapatkan peluang di awal permainan babak pertama, Terlihat beberapa kali i Rossoneri (julukan AC Milan) hampir berhasil mencetak gol ke gawang dari Olympiakos Piraeus, tetapi sang kiper Jose Sa sangatlah sigat dalam menghadang bola yang di tujukan ke gawangnya.

Di babak pertama pertandingan berjalan dengan sangat ketat, kedua belah tim mencoba berbagai cara untuk menciptakan gol ke gawang lawan tetapi sampai akhir babak pertama kedua belah tim belum dapat menghasilkan gol satupun. Babak pertama juga di tutup dengan keadaan seri.

Memasuki babak kedua Olympiakos Piraeus berhasil unggul lebih dahulu di menit ke-60 lewat tendangan dari Pape Abou Cisse. Tidak berlangsung lama mereka berhasil menggandakan keunggulan kembali di menit ke-69 di karenakan gol bunuh diri Cristian Zapata.

AC berhasil mengejar ketertinggalan di menit ke-71 oleh Cristian Zapata, Namun bukannya berhasil mengejar ketertinggalan kembali, AC Milan malah memberikan hadiah tendangan Pinalti kepada Olympiakos di menit ke-81 dikarenakan pelanggaran Ignazio Abate, tendangan pinalti berhasil diselesaikan dengan baik oleh Kostas Fortounis.

Kedudukan 3-1 tetap bertahan sampai babak kedua habis, dan AC milan harus menghadapi mimpi buruk dikarenakan mereka harus tersingkir dalam fase Grup.